Cách nhận biết chất có đồng phân hình học

Cùng Top lời giảitrả lời chi tiết, chính xác câu hỏi: “Cách nhận biết các chất là đồng phân của nhau”và đọc thêm phần kiến thức tham khảo giúp các bạn học sinh ôn tập và tích lũy kiến thức bộ môn Hóa học 11

Trả lờicâu hỏi: Cách nhận biết các chất là đồng phân của nhau

Các chất là đồng phân của nhau thì có cùng phân tử khối, nhưng các chất có cùng phân tử khối chưa chắc là đồng phân của nhau.

Hãy cùng Top lời giải trang bị thêm nhiều kiến thức bổ ích cho mình thông qua bài tìm hiểu về đồng phân qua bài dưới đây nhé!

Kiến thức mở rộng về đồng phân

1. Đồng phân là gì?

*Chú ý: Các chất là đồng phân của nhau thì có cùng phân tử khối, nhưng các chất có cùng phân tử khối chưa chắc là đồng phân của nhau.

Ví dụ: CH3CH2CH2OH (M=60); CH3COOH (M=60) không phải là đồng phân.

- Định nghĩa "Cácđồng phânlà cácphân tửvới cùngcông thức hóa họctổng quát. Điều đó tương tự như việc coi chúng cócông thức cấu trúc(công thức hóa học khai triển) khác nhau. Các chất đồng phân không nhất thiết có cùng tính chất hóa học trừ khi chúng có cùngnhóm chức”.

- Đồng phân có 2 dạng: Đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học.

a.Đồng phân cấu tạo

- Đồng phân mạch các bon ( Mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng)

- Đồng phân nhóm chức

- Đồng phân vị trí ( vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức)

b. Đồng phân hình học

- Đồng phâncis-trans

2. Đồng phân của các hidrocacbon

a. Ankan: CnH2n+2(n ≥ 1).

- Chỉ có một loại đồng phân mạch cacbon

b. Anken: CnH2n(n ≥ 2).

- Đồng phân xicloankan (n ≥ 3)

- Đồng phân anken

* Đồng phân cấu tạo:

- Đồng phân vị trí liên kết đôi (n ≥ 4);

+ Đồng phân mạch C (n ≥ 4);

- Đồng phân hình học.

+ Điều kiện để anken A - C(B) = C(X) - Y có đồng phân hình học: thì A # B và X # Y.

+ Đồng phân hình học gồm đồng phân cis và đồng phân trans:

- Đồng phân cis: mạch C chính cùng một phía của mặt phẳng chứa liên kết pi.

- Đồng phân trans: mạch C chính ở khác phía của mặt phẳng chứa liên kết pi.

c. Ankadien: CnH2n - 2(n ≥ 3).

- Đồng phân ankin

- Đồng phân ankađien

* Đồng phân cấu tạo:

- Đồng phân vị trí liên kết đôi

- Đồng phân mạch C

+ Đồng phân hình học.

d. Ankin: CnH2n - 2(n ≥ 2).

- Đồng phân ankin

* Đồng phân cấu tạo:

- Đồng phân vị trí liên kết ba

- Đồng phân mạch C

* Đồng phân ankađien

- Dãy đồng đẳng của benzen: CnH2n - 6(n ≥ 6)

* Đồng phân cấu tạo:

- Đồng phân mạch nhánh.

- Đồng phân vị trí nhánh trên vòng.

3. Đồng phân hiến pháp (cấu trúc)

- Là những hợp chất có cùng nguyên tử và nhóm chức nhưng được sắp xếp theo thứ tự khác nhau; nghĩa là, các liên kết tạo nên cấu trúc của chúng có sự sắp xếp khác nhau trong mỗi hợp chất.

- Chúng được chia thành ba loại: đồng phân vị trí, đồng phân chuỗi hoặc đồng phân xương và đồng phân của các nhóm chức, đôi khi được gọi là đồng phân chức năng.

4. Đồng phân vị trí

Chúng có cùng nhóm chức, nhưng chúng ở một nơi khác nhau trong mỗi phân tử.

5. Đồng phân chuỗi hoặc xương

Chúng được phân biệt bởi sự phân bố các nhóm thế cacbon trong hợp chất, nghĩa là, bằngcách chúng được phân phối tuyến tính hoặc phân nhánh.

6. Đồng phân nhóm chức

Còn được gọi là các đồng phân chức năng, chúng được tạo thành từ cùng một nguyên tử, nhưng chúng tạo thành các nhóm chức khác nhau trong mỗi phân tử.

7. Các đồng phân lập thể (đồng phân không gian)

- Nó được gọi theo cách này với các chất có cùng công thức phân tử và các nguyên tử của chúng được sắp xếp theo cùng một thứ tự, nhưng sự định hướng trong không gian khác nhau giữa cái này và cái kia. Do đó, để đảm bảo hình dung chính xác của chúng, chúng phải được thể hiện theo cách ba chiều.

- Nói chung, có hai loại đồng phân lập thể: đồng phân hình học và đồng phân quang học.

a. Đồng phân Quang học

- Chúng là những hình ảnh phản chiếu không thể trùng nhau; nghĩa là, nếu hình ảnh của một đồng phân được đặt trên hình ảnh của vị trí khác thì vị trí của các nguyên tử của nó không khớp chính xác. Tuy nhiên, chúng có cùng đặc điểm, nhưng chúng khác biệt bởi sự tương tác của chúng với ánh sáng phân cực.

- Trong nhóm này, các chất đối lập nổi bật, tạo ra sự phân cực ánh sáng theo sự sắp xếp phân tử của chúng và được phân biệt là dextrorotatory (nếu sự phân cực của ánh sáng theo hướng bên phải của mặt phẳng) hoặc levorotator (nếu sự phân cực theo hướng trái) của máy bay).

b. Đồng phân hình học

- Chúng được hình thành bằng cách phá vỡ một liên kết hóa học trong hợp chất. Các phân tử này được trình bày theo cặp khác nhau về tính chất hóa học của chúng, vì vậy để phân biệt chúng, các thuật ngữ cis (nhóm thế cụ thể ở vị trí liền kề) và trans (nhóm thế cụ thể ở vị trí đối diện của công thức cấu trúc của nó) đã được thiết lập..

- Trong trường hợp này, các diastereomers nổi bật, có cấu hình khác nhau và không thể thay thế, mỗi loại có một đặc điểm riêng. Cũng được tìm thấy là các đồng phân hình dạng, được hình thành bởi sự quay của một nhóm thế xung quanh một liên kết hóa học.

Cách nhận biết chất có đồng phân hình học
cis-2-butene
Cách nhận biết chất có đồng phân hình học
trans-2-butene

Trong hóa hữu cơ, đồng phân cis-trans hay đồng phân hình học là một dạng của đồng phân lập thể miêu tả các hợp chất có liên kết bị hạn chế quay, trong đó hai loại quan trọng nhất là đồng phân chứa liên kết đôi và đồng phân dạng vòng. Các hợp chất này không quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực (trừ khi chúng chứa trung tâm bất đối xứng) và tính chất của các đồng phân không giống nhau.[1] Đồng phân cis và trans xuất hiện trong các phân tử hữu cơ và trong các tổ hợp sắp xếp vô cơ.

Thuật ngữ cis và trans bắt nguồn từ tiếng Latinh, trong đó cis có nghĩa là "trên cùng một phía" và trans có nghĩa là "trên phía khác" hay "đối diện". Thuật ngữ "đồng phân hình học" là một từ đồng nghĩa cũ của "đồng phân cis-trans".[2]

Cách nhận biết chất có đồng phân hình học
Cách nhận biết chất có đồng phân hình học
Cách nhận biết chất có đồng phân hình học
Cách nhận biết chất có đồng phân hình học
trans-1,2-dichlorocyclohexane cis-1,2-dichlorocyclohexane

Tính chất vật lý

Nhiệt độ nóng chảy Nhiệt độ sôi
Đồng phân cis Thấp Cao
Đồng phân trans Cao Thấp

Nhiệt độ sôi của đồng phân cis cao vì 2 nhóm thế ở cùng phía với nhau (so với nối đôi) làm phân tử phân cực. Do đó lực liên kết giữa các phân tử của đồng phân cis lớn hơn lực liên kết giữa các phân tử của đồng phân trans (momen lưỡng cực = 0 vì sự phân cực của 2 nhóm thế ở hai phía liên kết đôi triệt tiêu nhau).

Nhiệt độ nóng chảy của đồng phân trans cao hơn đồng phân cis vì trong tinh thể, ngoài tương tác qua lại giữa các phân tử chúng ta còn phải xem xét tới mức độ sắp xếp khít giữa các phân tử với nhau. Đồng phân cis có dạng chữ U nên các phân tử sẽ khó xếp khít lại với nhau hơn so với đồng phân trans có dạng thẳng.

Phân loại

Đồng phân cis – trans cũng có thể xảy ra với các liên kết đôi khác, chẳng hạn như C=N, N=N, hoặc thậm chí C=S mặc dù trong những trường hợp này chỉ có hai hoặc ba nhóm thế được kết nối với các nguyên tử có liên kết đôi. Trong trường hợp này, danh pháp syn- (có nghĩa là cùng phía, tương tự như cis) và anti- (có nghĩa là khác phía, tương tự như trans) được sử dụng.[1] Trong trường hợp của aldoxime, vị trí không gian của H (không phải gốc R) và nhóm –OH để gọi tên đồng phân syn- hay anti-.

Danh pháp cis – trans không được sử dụng cho các alken có nhiều hơn hai nhóm thế khác nhau, điều này được khắc phục bằng cách sử dụng danh pháp E–Z. Danh pháp E–Z bao trùm cả danh pháp cis – trans cũng như danh pháp syn – anti và được áp dụng phổ biến khi hai hệ danh pháp trên không dùng được trong một số trường hợp.

Tham khảo

  1. ^ a b Smith, Michael B. (2020). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ấn bản 8). John Wiley and Sons. tr. 175-176. ISBN 9781119371786.
  2. ^ IUPAC. McNaught A. D. và Wilkinson A. (biên tập). “Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book")” (ấn bản 2). Oxford, UK: Blackwell Scientific Publications. Truy cập ngày 9 tháng 9 năm 2022.

Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Đồng_phân_cis-trans&oldid=69113632”