I. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Show 1. Hóa trị và liên kết giữa các nguyên tử - Trong các hợp chất hữu cơ, cacbon luôn có hóa trị IV, hiđro có hóa trị I, oxi có hóa trị II. (mỗi hóa trị được biểu diễn bằng một gạch nối giữa hai nguyên tử liên kết) - Các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị của chúng. Mỗi liên kết được biểu diễn bằng một nét gạch nối giữa hai nguyên tử. - Ví dụ với phân tử CH4 :
2. Mạch cacbon - Những nguyên tử cacbon trong phân tử hợp chất hữu cơ có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch cacbon. - Có 3 loại mạch cacbon: + Mạch không phân nhánh (mạch thẳng). + Mạch nhánh. + Mạch vòng. 3. Trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử - Mỗi hợp chất hữu cơ có một trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử. - Ví dụ cùng công thức phân tử C2H6O có 2 chất:
rượu etylic (chất lỏng)
 đimetyl ete (chất khí) II. CÔNG THỨC CẤU TẠO - Công thức biểu diễn đầy đủ liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử gọi là công thức cấu tạo - Ví dụ: Công thức cấu tạo của etan:
- Công thức cấu tạo cho biết thành phần của phân tử và trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử. Sơ đồ tư duy: Cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ
Loigiaihay.com Công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ CH3CH2OH và CH3OCH3 đều có chúng công thức phân tử là C2H6O. Mời các bạn học sinh tham khảo thêm: Axetilen Tuy nhiên, thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử ra sao? Tại sao lại có sự khác biệt đó? Bài viết dưới đây sẽ trả lời thắc mắc trên một cách tường tận nhất. A. LÝ THUYẾT CẦN NHỚ 1. Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học Ngay từ năm 18611861, Bút-lê-rốp đã đưa ra khái niệm cấu tạo hóa học và thuyết cấu tạo hóa học gồm những luận điểm chính sau: – Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác. VD: Công thức phân tử C2H6O có hai công thức cấu tạo (thứ tự liên kết khác nhau) ứng với 2 hợp chất sau: 1. H3C−O−CH3 : đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na. 2. H3C−CH2−O−H: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro. – Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon – Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử). VD: – Phụ thuộc thành phần phân tử: CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng không cháy; CH3Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl3 là chất lỏng có tác dụng gây mê. – Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH3CH2OH và CH3OCH3khác nhau cả về tính chất hóa học. 2. Đồng đẳng, đồng phân a) Đồng đẳng Các hiđrocacbon trong dãy: CH4,C2H6,C3H8,C4H10,C5H12,…,CnH2n+2 chất sau hơn chất trước một nhóm CH2 nhưng đều có tính chất hóa học tương tự nhau. Các ancol trongdãy: CH3OH,C2H5OH,C3H7OH,C4H9OH,…,CnH2n+1OH cũng có thành phần hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau. * Khái niệm: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng. b) Đồng phân Etanol và đimetyl ete là hai chất khác nhau (có tính chất khác nhau ) nhưng có cùng công thức phân tử là C2H6O. * Khái niệm: Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân. * Giải thích: Những chất đồng phân tuy có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, chẳng hạn etanol có cấu tạo H3C−CH2−O−H, còn đimetyl ete có cấu tạo H3C−O−CH3, vì vậy chúng là những chất khác nhau, có tính chất khác nhau. 3. Các loại công thức cấu tạo Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử. Có cách viết khai triển, thu gọn và thu gọn nhất. Công thức cấu tạo khai triển: Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng. Công thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm. Công thức cấu tạo thu gọn nhất: Chỉ viết các liên kết và nhóm chức, đầu mút của các liên kết chính là nhóm CHx với x đảm bảo hóa trị 4 ở C. a) Thí dụ b) Kết luận Butan−1−ol và đietylete có cùng công thức phân tử C4H10O nhưng do khác nhau về cấu tạo hóa học nên khác nhau về tính chất vật lí và tính chất hóa học. Vậy những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo. b) Kết luận Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức. Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon. Những đồng phân khác nhau về vị trí nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức. B. BÀI TẬP CỦNG CỐ Bài 1. Hãy viết công thức cấu tạo của các chất có công thức phân tử sau : CH3Br, CH4O, CH4, C2H6, C2H5Br. Biết rằng brom có hoá trị I. Bài 2. Hãy viết công thức cấu tạo dạng mạch vòng ứng với các công thức phân tử sau : C3H6, C4H3, C5H10. Bài 3. Phân tử hợp chất hữu cơ A có hai nguyên tố. Khi đốt cháy 3 gam chất A thu được 5,4 gam H2O. Hãy xác định công thức phân tử của A, biết khối lượng mol của A là 30 gam. ĐÁP ÁN Bài 1. Bài 2. Bài 3. Câu hỏi: Công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ là gì? Trả lời: Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử. Có cách viết khai triển, thu gọn và thu gọn nhất. Công thức cấu tạo khai triển: Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng. Công thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm. Công thức cấu tạo thu gọn nhất: Chỉ viết các liên kết và nhóm chức, đầu mút của các liên kết chính là nhómCHxvớixđảm bảo hóa trị4ởC. *Kết luận Butan−1−olvàđietyletecó cùng công thức phân tửC4H10Onhưng do khác nhau về cấu tạo hóa học nên khác nhau về tính chất vật lí và tính chất hóa học. Vậy những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo. Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức. Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon. Những đồng phân khác nhau về vị trí nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức. Hãy cùng Top lời giải tìm hiểu chi tiết hơn về hợp chất hữu cơ để làm rõ câu hỏi trên nhé! I.Hợp chất hữu cơ là gì? Ví dụ về hợp chất hữu cơHợp chất hữu cơ từ lâu đã được biết tới và sử dụng phục vụ cuộc sống hàng ngày. Vậy khái niệm về hợp chất hữu cơ được hiểu ra sao? Hợp chất hữu cơ là các hợp chất của cacbon, hay nói cách khác, trong hợp chất đó có chứa cacbon. Tuy nhiên, có những trường hợp hợp chất chứa cacbon nhưng lại là hợp chất vô cơ. Cụ thể là CO,CO2,H2CO3và các muối cacbonat. Để hiểu hơn về khái niệm này, chúng ta hãy cùng tìm hiểu một số ví dụ về hợp chất hữu cơ nhé. Các hợp chất hữu cơ lớp 9 như metan có công thức làCH4, hay rượu etylicC2H5OH– loại rượu được sử dụng để uống hàng ngày. Ngoài ra, các hợp chất hữu cơ còn rất nhiều ví dụ khác nhưC3H6hayC4H8. Hợp chất hữu cơ cũng xuất hiện rất nhiều trong cơ thể con người dưới dạng protein hay chất béo. II. Đặc điểm của hợp chất hữu cơChất hữu cơ thường tồn tại dưới dạnghỗn hợp, khoa học hiện đại đã phát triển nhiều phương pháp để đánh giá độ tinh sạch, đặc biệt quan trọng phải kể đến là kỹ thuậtsắc kýnhưsắc ký lỏng hiệu năng cao(HPLC) vàsắc ký khí. Bên cạnh đó là các phương pháp thông thường để tách chiết nhưchưng cất,kết tinh, vàchiết bằng dung môi. Các hợp chất hữu cơ thông thường được định danh bằng các thí nghiệm hóa học, thường được gọi là"phương pháp ướt"(dùng nhiều các thuốc thử để định tính trong dung dịch). Tuy vậy các phương pháp đó đã dần được thay thế bằng các phương phápquang phổhay các máy phân tích chuyên sâu.Các phương pháp phân tích sau được liệt kê theo thứ tự tiện ích cũng tăng dần của phương pháp: + Phổ cộng hưởng từ hạt nhân(NMR)là kỹ thuật được dùng phổ biến nhất, phương pháp này cho phép đọc các thông tin tính hiệu từ các nguyên tử và cấu trúc lập thể từ đó chuyển chúng thành các phổ tương quan. Nguyên tắc của phương pháp dựa vào sự hiện diện của các đồng vị tự nhiên củahydrovàcarbon, từ đó mà có phổ NMR của1H và13C. + Phương pháp phân tích cơ bản:phương pháp này phá hủy toàn phân tử hữu cơ và từ đó xác định thành phần nguyên tố của toàn phân tử. Đây là phương pháp sơ khai nhất làm nền tảng chophương pháp khối phổ. + Phương pháp khối phổcho thấy phân tử khối của một hợp chất hữu cơ đầy đủ, cùng với các mảnh phân tử bị vỡ ra từ sự bắn phá của các điện tử, từ đó có thể xác định các cấu trúc của nó. Các máy khối phổ có độ phân giải cao có thể ác định được chính xác cấu trúc thực tế của phân tử hữu cơ và được dùng để thay thế chophương pháp phân tích cơ bản. Trước đây, phương pháp khố phổ có một số hạn chế là không thể ghi nhận sự hiện diện của các mảnh trung hòa về điện, tuy vậy sự phát triển của kỹ thuật ion hóa đã cho phép nhận diện"thông số khối lượng"của hầu hết các hợp chất hữu cơ. + Tinh thể họclà phương pháp chắc chắn để xác định cấu trúc hình học của phân tử, điều kiện để xác định hợp chất khi cô lập được các tinh thể đơn của hợp chất, và tinh thể này phải đại diện được cho mẫu. Một phần mềm tự động hóa cao cho phép xác định cấu trúc của tinh thể thu được sau đó rà soát ngân hàng dữ liệu các hợp chất hữu cơ trong vài giờ để cho ra được hình thái tinh thể trùng khớp. Các phương pháp quang phổ truyền thống nhưphổ hồng ngoại(IR), máy đođộ quay cực,phổ tử ngoại khả kiến(UV/VIS) tuy chỉ cung cấp những thông tin tương đối kém đặc hiệu về cấu trúc của hợp chất hữu cơ nhưng vẫn còn được sử dụng khá phổ biến để phân loại và nhận danh các hợp chất hữu cơ. III. Tính chất của hợp chất hữu cơTính chất vật lý của các hợp chất hữu cơ thường bao gồmđịnh tínhvàđịnh lượng. Các thông số cho quá trình định lượng bao gồm điểm nóng chảy, điểm sôi, và chỉ số khúc xạ. Định tính bao gồm nhận biết về mùi, độ đồng nhất,độ tan, vàmàu sắc. 1. Điểm nóng chảy và điểm sôi Hợp chất hữu cơ rất dễ nóng chảy hay sôi. Ngược lại, trong khi các vật liệu vô cơ nói chung có thể bị nóng chảy, nhiều chất không thể đun sôi, thay vào đó có xu hướng phân hủy. Trước đây, điểm nóng chảy (m.p.) và điểm sôi (b.p.) cung cấp những thông tin cơ bản về độ tinh khiết và định danh sơ lược các hợp chất hữu cơ. Chúng có mối tương quan với tính phân cực của phân tử và khối lượng phân tử. Vài chất hữu cơ, đặc biệt là các hợp chất đối xứng dễ bay hơi hơn là tan chảy. Các chất hữu cơ thường không ổn định ở nhiệt độ trên 300°C, nói cách khác, chúng dễ bị phân hủy khi vượt quá nhiệt độ trên, mặc dù có một số ngoại lệ. 2. Độ hòa tan Chất hữu cơ không phân cực có xu hướngkỵ nước, nghĩa là chúng ít tan trong nước và tan nhiều trong cácdung môihữu cơ khác. Có một vài ngoại lệ với một số chất hữu cơ có trọng lượng phân tử thấp nhưrượu,amine, vàacid carboxylicnhờ cácliên kết hydro. Các chất hữu cơ thường dễ tan trong dung môi hữu cơ. Dung môi có thể làethertinh khiết hayrượu ethanol, hay hỗn hợp, cũng có thể là các dung môi thân dầu nhưether dầu hỏahoặc các dung môi có vòng benzen khác chưng cất phân đoạn và tinh chế lại từ dầu hỏa. Độ hòa tan trong các dung môi khác nhau tùy thuộc vào loại dung môi và các nhóm chức hiện diện. 3. Tính chất ở thể rắn Các tính chất đặc biệt khác nhau của tinh thể phân tử và polyme hữu cơ với các hệ liên hợp được quan tâm tùy thuộc vào các ứng dụng, ví dụ: cơ nhiệt và cơ điện như tínháp điện, tínhdẫn điện(xempolyme dẫn điệnvàchất bán dẫn hữu cơ) và tính chấtquang điện(Ví dụ:quang học phi tuyến tính). Vì lý do lịch sử, các tính chất như vậy chủ yếu là chủ đề của các lĩnh vựckhoa học polymevàkhoa học vật liệu. IV. Phân loại hợp chất hữu cơCác hợp chất hữu cơ được chia thành 2 loại chính. Đó là hiđrocacbon và dẫn xuất của hidrocacbon. Vậy thành phần hợp chất hữu cơ là gì,gồm những chất nào? Hiđrocacbon Hiđrocacbon là hợp chất hữu cơ được tạo thành từ C và H. Tức là trong phân tử của hiđrocacbon chỉ chứa nguyên tử cacbon và hiđro. Hidrocacbon lại được chia thành 3 loại. + Hiđrocacbon no: Trong phân tử chỉ có liên kết đơn. Ví dụ:CH4,C2H6 …. + Hiđrocacbon không no: Trong phân tử có chứa liên kết bội. Ví dụ:C2H2 + Hiđrocacbon thơm: Trong phân tử chứa vòng benzen. Ví dụ:C6H6 Dẫn xuất của hidrocacbon - Dẫn xuất của hidrocacbon được hiểu là các hợp chất hữu cơ chứa nguyên tố khác thay thế nguyên tử Hidro. Thường là oxi và nitơ hoặc các halogen. - Dẫn xuất chủ yếu của hidrocacbon bao gồm các ete, amin, polime, andehit… |
