I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1. Dãy đồng đẳng ankan Metan (CH4) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C2H6, C3H8, C4H10, C5H12,.. lập thành dãy đồng đẳng ankan (hay parafin) có công thức chung CnH2n+2 (n ≥ 1). Trong phân tử ankan chỉ có các liên kết đơn C - C, C - H. Các nguyên tử cacbon trong phân tử ankan (trừ C2H6) không cùng nằm trên một đường thẳng. 2. Đồng phân Từ C4H10 trở đi, ứng với mỗi công thức phân tử có các công thức cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh và mạch cacbon phân nhánh của các đồng phân mạch cacbon. 3. Danh pháp Một số ankan mạch cacbon không phân nhánh được giới thiệu trong bảng sau:
Các ankan có mạch nhánh được gọi tên theo danh pháp thay thế như sau: - Chọn mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh nhất làm mạch chính. - Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon mạch chính từ phía gần nhánh hơn. - Gọi tên mạch nhánh (nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái cùng với số chỉ vị trí của nó, tiếp theo là tên ankan tương ứng với mạch chính (xem bảng trên). Thí dụ:
Một số chất có tên thông thường, thí dụ: isopentan, neopentan,... Bậc của nguyên tử C trong phân tử hiđrocacbon no được tính bằng số liên kết của nó với các nguyên tử cacbon khác. II. Tính chất vật lí Ở điều kiện thường, bốn ankan đầu dãy đồng đẳng (từ CH4 đến C4H10) là những chất khí, các ankan tiếp theo là chất lỏng, từ khoảng C18H38 trở đi là những chất rắn. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các ankan tăng theo chiều tăng của phân tử khối. Ankan nhẹ hơn nước và hầu như không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ. III. Tính chất hóa học Ở nhiệt độ thường, các ankan không tác dụng với dung dịch axit, dung dịch kiềm và các chất oxi hóa như dung dịch KMnO4 (thuốc tím)... Khi chiếu sáng hoặc đun nóng, các ankan dễ dàng tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách hiđro và phản ứng cháy. 1. Phản ứng thế bởi halogen Clo có thể thay thế lần lượt từng nguyên tử H trong phân tử metan. $C{H_4} + C{l_2}\xrightarrow{{as}}C{H_3}Cl + HCl$ clometan (metyl clorua) $C{H_3}Cl + C{l_2}\xrightarrow{{as}}C{H_2}C{l_2} + HCl$ điclometan (metylen clorua) $C{H_2}C{l_2} + C{l_2}\xrightarrow{{as}}CHC{l_3} + HCl$ triclometan (clorofom) $CHC{l_3} + C{l_2}\xrightarrow{{as}}CC{l_4} + HCl$ tetraclometan (cacbon tetraclorua) Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan. Nhận xét: Nguyên tử hiđro liên kết với nguyên tử cacbon bậc cao hơn dễ bị thế hơn nguyên tử hiđro liên kết với nguyên tử cacbon bậc thấp hơn. Các phản ứng trên được gọi là phản ứng halogen hóa. Các sản phẩm thế được gọi là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. 2. Phản ứng tách Dưới tác dụng của nhiệt và chất xúc tác thích hợp, các ankan có phân tử khối nhỏ bị tách hiđro thành hiđrocacbon không no tương ứng. Ở nhiệt độ cao và chất xúc tác thích hợp, ngoài việc bị tách hiđro, các ankan còn có thể bị phân cắt mạch cacbon tạo thành các phân tử nhỏ hơn. 3. Phản ứng oxi hóa Khi bị đốt, các ankan đều cháy, tỏa nhiều nhiệt. Nếu thiếu oxi, phản ứng cháy của ankan xảy ra không hoàn toàn: sản phẩm cháy ngoài CO2, H2O còn có C, CO,... IV. Điều chế 1. Trong phòng thí nghiệm Metan được điều chế bằng cách đun nóng natri axetat khan với hỗn hợp vôi tôi xút: $C{H_3}COONa{\text{ }} + {\text{ }}NaOH{\text{ }}\xrightarrow{{CaO,{t^o}}}{\text{ }}C{H_4} \uparrow {\text{ }} + {\text{ }}N{a_2}C{O_3}$ 2. Trong công nghiệp Các ankan là thành phần chính của dầu mỏ, khí thiên nhiên và khí mỏ dầu. Từ dầu mỏ, bằng phương pháp chưng cất phân đoạn, ta thu được các ankan ở các phân đoạn khác nhau. Từ khí thiên nhiên và khí mỏ dầu cũng thu được các ankan CH4, C2H6, C3H8, C4H10 ... V. Ứng dụng của ankan Các ankan được dùng làm nhiên liệu, nguyên liệu cho công nghiệp.
Anken là hidrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có liên kết đôi C=C làm mất màu Brom và thuốc tím KMnO4. Các anken được ứng dụng nhiều trong công nghiệp tổng hợp polime và các hoá chất hữu cơ khác.
Trước đây các em đã được giới thiệu về Etilen CH2=CH2 đây chính là 1 trong những hợp chất trong dãy Anken. Vậy Anken là gì? có tính chất hoá học và tính chất vật lý đặc trưng nào? được điều chế và ứng dụng ra sao trong đời sống, chúng ta cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây. I. AnKen là gì? Công thức cấu tạo và cách gọi tên Anken Bạn đang xem: Tính chất hoá học, công thức cấu tạo của AnKen và bài tập – hoá 11 bài 29 1. Anken là gì? – Anken là những Hidrocacbon no, mạch hở trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C, có công thức phân tử tổng quát là: CnH2n (n≥2). – Hợp chất trong dãy Anken có công thức đơn giản nhất là Etilen:CH2=CH2  2. Tên gọi của AnKen (danh pháp) • Tên thông thường: Tên Ankan có cùng nguyên tử các bon đổi đuôi -an thành đuôi -ilen Ví dụ: C3H6: propilen; C4H8: Butilen; C5H10 Pentilen • Tên thay thế: Gọi tên theo cách sau + Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi + Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn. Cách đọc tên : vị trí nhánh – tên nhánh – tên C mạch chính – vị trí liên kết đôi – en Ví dụ: CH2=CH-CH2-CH3 : but-1-en II. Tính chất vật lý của Anken – Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 là chất khí. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử, các anken đều nhẹ hơn nước. – Anken là những chất không màu hoà tan tốt trong dầu mỡ và hầu như không tan trong nước. III. Tính chất hoá học của Anken – Trong phân tử anken có liên kết đôi π, liên kết này kém bền (so với liên kết đơn σ) nên Anken có tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa. 1. Anken phản ứng cộng hidro (Anken + H2) • Anken + H2 CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 • Tổng quát: CnH2n + H2 → CnH2n+2 2. Anken phản ứng cộng hợp halogen (Cl2 , Br2) – Etilen phản ứng với Clo CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl (1,2-đicloetan) – Etilen làm mất màu dung dịch brom CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1,2-đibrometan) • Tổng quát: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 * Nhận xét: Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết etilen và anken nói chung. Mức độ phản ứng của halogen giảm dần từ Cl2, Br2, I2. 3. Phản ứng cộng hợp Hidro halogenua • Anken + HCl CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl *- Lưu ý: Đồng đẳng của etilen khi phản ứng sẽ tạo ra hỗn hợp sản phẩm có sản phẩm chính và sản phẩm phụ (clo thế vào các vị trí khác nhau trong mạch cacbon). CH3-CH=CH2 + HCl → • Anken + HBr CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br * Lưu ý: – Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần. – Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm. – Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng HX sẽ tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp. – Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop. * Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc cao hơn. 4. Anken cộng hợp H2O (đun nóng, có axit loãng xúc tác) – Phản ứng cộng hợp nước của Etilen: CH2=CH2 + H2O – Các đồng đẳng của Etilen: CH3-CH=CH2 + H2O → * Lưu ý: Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng H2O cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm – OH đính vào C bậc cao. 5. Phản ứng trùng hợp của Anken – Khi có xúc tác, áp suất cao, đun nóng nCH2=CH2 nCH2=CH–CH3 – Sơ đồ phản ứng trùng hợp: nA – Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử). 6. Phản ứng oxi hoá của Anken a) Anken phản ứng oxi hóa không hoàn toàn – Tạo thành ancol đa chức có 2 nhóm -OH hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi tạo thành anđehit hoặc axit. – Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím: Anken + KMnO4 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2 Tổng quát: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2 * Nhận xét: Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết anken. – Riêng CH2=CH2 còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH3CHO. CH2=CH2 + 1/2O2 b) Anken phản ứng cháy (Anken + O2) – Phương trình tổng quát: CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O * Lưu ý: Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: nCO2 = nH2O. IV. Điều chế và Ứng dụng của Anken 1. Điều chế Anken a) Điều chế Anken trong phòng thí nghiệm – Tách nước từ ancol etylic: C2H5OH –H2SO4 đặc, ≥ 170C→ C2H4 + H2O – Tổng quát: CnH2n+1OH –H2SO4 đặc, ≥ 170C→ CnH2n + H2O b) Điều chế Anken trong công nghiệp – Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ. – Tách H2 khỏi ankan: CnH2n+2 – Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X: CnH2n+1X + NaOH (trong 2 phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaixep để xác định sản phẩm chính: -OH và -X được ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao). – Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen (2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau): CnH2nX2 + Zn – Cộng H2 có xúc tác Pd/PbCO3 vào ankin hoặc ankađien: CnH2n-2 + H2 → CnH2n 2. Ứng dụng của Anken – Anken thường được dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác. – Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen. – Etilen còn được dùng làm quả mau chín. V. Bài tập về Anken Bài 1 trang 132 SGK Hóa 11: So sánh anken với ankan về đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học. Cho thí dụ minh họa. * Lời giải bài 1 trang 132 SGK Hóa 11: – Về đặc điểm cấu tạo: Khác với ankan là phân tử chỉ chứa liên kết σ, phân tử anken còn có chứa 1 liên kết π kém bền, dễ gẫy. – Do đó về tính chất hóa học có phần khác với ankan (ankan có phản ứng thế là đặc trưng), anken cho phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng. Ví dụ: C2H4 + H2 C2H4 + Br2 → C2H4Br2 C2H4 + HBr → C2H5Br – Ngoài ra anken còn cho phản ứng trùng hợp, phản ứng làm mất màu dung dịch và thuốc tím. CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2 nCH2=CH2 Bài 4 trang 132 SGK Hóa 11: Trình bày phương pháp hóa học để : a. Phân biệt metan và etilen. b. Tách lấy khí metan từ hỗn hợp etilen. Hy vọng với bài viết tổng hợp lại kiến thức về tính chất hoá học, công thức cấu tạo, cách điều chế và ứng dụng cùng bài tập vận dụng của Anken ở trên hữu ích cho các em. Mọi góp ý và thắc mắc các em vui lòng để lại bình luận dưới bài viết để HayHocHoi.Vn ghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tập tốt. Đăng bởi: THPT Sóc Trăng Chuyên mục: Giáo Dục |
